Jack Hannaway (Denis Leary) es un alcohólico que se gana la vida como escritor y también como pianista en un cabaret de la localidad de Fort Lauderldale (Florida) hasta que una noche un antiguo amigo le propone utilizar a su esposa como cebo de un grupo de hampones que pretenden chantajear a un acaudalado hombre de negocios. Su esposa, Vicky Rivas (Aitana Sánchez Gijón), una cantante española lo acompaña en el escenario. Cuando aparece un viejo amigo de la escuela primaria, ahora detective privado, Hannaway vislumbra la oportunidad de cobrar una gran cantidad de dinero involucrándose en una extorsión que incluye empujar a su esposa a los brazos del millonario Fred Moore (Terence Stamp) para sacar unas fotos incriminatorias.